Богатая фантазия Грега Хеффли то и дело подкидывает ему интересные идеи. Парнишка уверен, что когда-нибудь сумеет их осуществить, выбьется в люди и станет баснословно богатым. Сейчас он учится в школе, а потому пока не может замутить ничего стоящего.
Тем не менее, каждый день он что-то придумывает вместе со своим приятелем и пытается претворить задумку в жизнь. Жаль только, что почти никто не воспринимает Грега всерьез. Одноклассники подтрунивают, а иногда и открыто смеются над ним, временами превращая школьные будни в невыносимые. Он считает дни до окончания школы и строит смелые планы. Несмотря на это, герой не опускает рук. Воображение рисует мальчишке удивительные картины, он с головой погружается в них и заражает энтузиазмом друзей.
Иногда из этого получается что-то прикольное, но чаще возникают курьезные ситуации, из-за которых над Грегом в голос хохочут. Чего стоит «ароматный» кусочек сыра, который так и норовит попасться на пути баскетбольного мяча, брошенного Хеффли. Одно попадание — и позора не избежать.