В городе Хэллоуине жители занимаются тем, что ежегодно пугают людей в канун Дня Всех Святых. Тому, кто собрал больше испуганных душ, полагается солидный приз, но и остальным достаются поощрительные. После очередного праздника мэр раздает подарки, но обделяет Джека Скеллингтона. Но Джек не расстроен отсутствием наград, его угнетает совсем другое.
Джеку кажется, что городишко застопорился в развитии, а мероприятие выглядит жалко и уныло. Несмотря на всё, Джеком восхищаются маленькие монстрики, а ведьмочки городка безответно влюблены в него. Скромная Салли следит за Повелителем издалека, она разделяет его тоску. Сделав выводы, Джек берет с собой своего пса и отправляется на прогулку. Дорога приводит его на поляну возле леса, где растут деревья с порталами.
Каждая дверь ведет в другой праздничный мир. Яркая дверь в форме ёлочки завораживает Джека, он открывает её и оказывается в стране Рождества. Яркие огни, игрушки, гирлянды и веселая атмосфера абсолютно не похожа на унылое и серое существование в Хэллоуине. Очарованный увиденным, Повелитель Тыкв решает устроить похожий праздник для жителей Хэллоуин-тауна.