В начале мультика показываются события девятилетней давности, из которых зритель узнает, как именно пропала Бо Пип. В тот злополучный день шел сильный дождь. В окне игрушки увидели, что по канаве ползет поломанная машинка. Вуди и остальные помогли ей забраться в комнату, а вскоре в доме появился незнакомый мужчина и забрал Бо Пип для своей дочери. Вуди попытался спасти любимую, но она сама сказала ему, что пора расставаться.
Наше время. Сейчас игрушки во главе с Баззом и Вуди пребывают в доме девочки Бонни, которой предстоит идти в первый класс. Однако игрушечный шериф не пользуется популярностью у маленькой хозяйки, и практически все время он проводит в шкафу. И вот Бонни в первый раз собирается в школу. Ей очень страшно, но родители подбадривают ее. Чтобы поддержать ребенка, Вуди запрыгивает к ней в рюкзак.
Через щелочку он видит, что девочка не может найти общий язык со сверстниками и все время одна. Вуди кидает ей всякий мусор, из которого Бонни собирает странную игрушку Вилкинса. Вскоре предмет, сделанный из хлама, оживает. Вуди помогает Вилкинсу освоиться среди игрушек. Они вместе с другими игрушечными персонажами отправляются в большое путешествие на машине с Бонни и ее родителями. В одну из ночей Вилкинс убегает, и Вуди бросается за ним. Во время возвращения к фургону ковбой видит на витрине антикварного магазина свою старую подругу Бо Пип!
